《几多愁》以婉约含蓄的笔触勾勒出人类普遍的情感困境，通过意象的层层堆叠展现内心深处的怅惘与孤独。歌词中反复出现的"几多愁"并非具体指向某件事物，而是对生命无常与情感负累的哲学叩问，如同李煜"问君能有几多愁"的现代回响。月光、孤舟、落叶等古典意象的运用，构建出疏离清冷的意境，暗示着个体在时间长河中的漂泊感。第二人称"你"的设定形成独特的对话结构，既是对特定对象的倾诉，也是对听众内心的唤醒，使私人化情感获得普遍共鸣。副歌部分"愁绪像那江水不停流"的比喻，将抽象情绪具象化为永恒流动的自然景象，揭示忧愁的本质并非短暂情绪而是生命常态。结尾处"谁能把这愁来收"的诘问，既延续了古典诗词"怎一个愁字了得"的余韵，又暗含现代人对情感出口的寻求。整首作品在传统审美框架中注入存在主义的思考，通过愁绪的镜像折射出现代人面对精神困境时的微妙状态，既有对宿命的无奈接纳，也隐含着超越的渴望。
